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微软希望通过桌面应用程序的应用程序保证，向Windows 7用户灌输应用程序兼容性的信心，Windows用户通常不愿意迁移到操作系统的新版本的原因之一是应用程序兼容性。但微软的观点是，这可能不像许多用户担心的那样是个大问题，至少在从Windows 7升级到Windows 10时是这样。为了平息对应用程序的恐惧，微软在2018年9月宣布了一项名为桌面应用程序担保的新计划。在去年的Ignite上发布这个程序时，微软官员说，根据用户和Windows内部信息，99%的现有Windows 7应用程序与新的Windows 10更新兼容，他们愿意用这个新程序支持这一说法。桌面应用程序保证——微软官员说,1月14日现在全局可用,将允许用户遇到任何应用程序兼容性问题在Windows 365或办公室ProPlus更新文件通过微软FastTrack票程序,微软工程师与他们一起工作,直到问题解决。

到目前为止，在预览期间，41,000个应用程序中，客户已经要求微软评估7,000个应用程序的潜在兼容性问题。官员们本周表示，其中49个应用程序需要微软的帮助。根据微软1月14日的博客文章，另一种看待这个问题的方式是，在所有与桌面应用程序一起工作的客户保证团队评估的应用程序中，只有0.1%存在兼容性问题。通过该项目，微软将确保Windows 7上的以下应用程序也能在Windows 10上运行:客户开发的针对WIndows 10支持版本的应用程序，针对Windows 10支持版本的ISV应用，针对Windows 10支持版本的Office 365 ProPlus应用程序，包括宏和外接程序，针对Windows 10支持版本的微软产品和服务。

Windows 10桌面和网络应用FastTrack的工程师不会处理应用程序目录和测试，以确定哪些应用程序在Windows 10上可以运行，哪些不可以，或者研究哪些第三方ISV应用程序是兼容的。它们也不会为仅限应用程序打包的服务提供帮助。(微软还有其他工具和服务，比如处理其中一些任务的现代桌面评估(Modern Desktop Assessment)。桌面应用程序Assure对Windows 10企业和教育客户是免费的，对微软365企业和教育客户也是免费的。